1912年春，叶圣陶先生从苏州草桥中学毕业后，怀着“教育救国”的理想，先后在苏州言子庙小学、上海尚公小学当教师。在上海期间，叶圣陶先生受到了《新青年》的感召和影响，但由于“在城里因种种牵制不能达到”，再加上“新文学”创作一时找不到“源头活水”，让他滋生了“许多痛苦”。
就在这个时候——1917年3月，在甪直“吴县县立第五高等小学”担任校长的中学同学吴宾若，以及在“五高”执教的中学同学王伯祥，联名邀请叶圣陶到甪直任教。1919年7月，叶圣陶还把家从苏州搬到甪直，与家人一起过上了恬静的“乡村生活”。从此，叶圣陶先生和夫人胡墨林“晨到校晚返寓”，改革教育，影响家庭，服务社会，改造乡村，使“家庭和学校都充满了爱”。1921年9月，叶圣陶应邀离开“五高”，但家仍在甪直，胡墨林仍在“五高”女子部任教。直到1922年秋才把家迁回苏州，叶圣陶在甪直生活了近六年。
叶圣陶先生在甪直，与志同道合的同事们一起，开始了他的教育实践和文学创作。他们确立教育为人生思想，以学生为主体，推行教育革新。注重培养学生自尊、自立、自强、自信的品质和集体主义精神以及协作意识，把书本和实践结合起来，使学生变得更“实在”，原本单纯的学习“知识”转化成为对于潜能的激发以及“创作力”的提升。他们打破封建教育制度，对课程、教材、教法等方面进行了大胆的改革和实践，自己编写教材，举办园艺、劳作、文娱、远足等各种课外活动，全面培养孩子们的品德、智力和才干。
叶圣陶和同事们创办了“生生农场”。“生生”两字指的是先生和学生，师生共同开荒种地，让学生在学农的过程中锻炼筋骨，磨练意志，懂得“盘中餐”粒粒皆辛苦的道理。开办了“商店”，由学生经营，引导学生在做书籍、纸张、笔墨的买卖中学会“算账”，体验“服务”。开设了“博览室”，汇集当地的文物和书籍，激发学生热爱乡土的感情。建造了造戏台，让学生通过排戏演戏，学会表演，懂得欣赏。据学生回忆，叶圣陶指导学生编演的戏剧有《最后一课》《荆轲刺秦》《完璧归赵》等剧目。学期中和学期末还要召开“恳亲会”，把学生的习作、试卷、字画、雕刻，以及种植的瓜豆蔬菜陈列出来，请学生家长和社会贤达来校观赏，那情景比到乡下看草台戏还热闹。
还有几课不用书本，侧重于“口说”和“田野调查”，这在现代教育史上具有划时代意义。
在教学之余，叶圣陶还致力文学创作，在甪直的六年里，创作了30篇小说、23篇童话、13篇散文随笔、21篇诗歌，还有多篇戏剧和文艺理论作品，积极投入反帝反封建斗争。
叶圣陶在《心是分不开的》一文中写道：“我因年轻不谙世故，当了几年教师，只感到这一途的滋味是淡的，有时甚至是苦的；但自从到甪直以后，乃恍然有悟，原来这里头也颇有甜津津的味道。”顾颉刚先生和叶圣陶先生也是同窗好友，他在《（隔膜）序》谈及叶圣陶到甪直后大刀阔斧地实施教育改革的计划时写道：“他（叶圣陶）在这几年里，胸中充满着希望，常常很快乐地告诉我他们学校的改革情形。他们学校里，立农场，造戏台，设博览室，有几课不用书本，用语体文教授，……几年内一步步的做去，到如今都告成功了。”
叶圣陶在甪直的生活，对他的一生影响很大。叶圣陶先生的长子叶至善归纳有三点：一、实验教育改革，使他更感到基础教育是极有意义的事业，不该把教员看成是一般的职业。二、广泛接触农民，使他了解到劳动大众的辛劳和困苦。三、进一步认识文学必须反映生活，为改革社会尽力。叶至善先生认为，要是没有甪直那几年的生活，叶圣陶对教育不会如此关心，好些文学作品，包括《倪焕之》的前半部，也都无论如何写不出来的。
叶圣陶在解放前的三十几年中，教过小学、中学，也教过专科学校和大学。如果以职业来讲，叶圣陶从事编辑出版的工作的年头比当教员还长。从工作的性质来讲，叶圣陶的心从没有离开过教育事业。叶至善先生在《父亲和基础教育》一文中说道：“《倪焕之》并非我父亲的自传，小说的主角是倪焕之，不是叶圣陶”。“倪焕之那样热衷于教育改革的心情，可以说正是我父亲在甪直当时的心情”。叶至善还说，“如果没有在甪直的那一段经历，没有那一段改革教育的实践，我父亲后来朝哪个方向发展，可说不定了。”叶圣陶在后来漫长的岁月中，虽然以编辑为职业，其实他并没有离开教育，编的主要是青少年阅读的期刊和书籍，还有大量教科书。特别是从1949年初进入解放区开始，他把主要精力都花在新中国中小学教科书的建设上，孜孜不倦地教育着一代又一代的年轻人。
叶圣陶从上海到甪直古镇，又从古镇甪直回到上海，这个回归带有某种“传奇”色彩。叶圣陶从上海来到古镇甪直，是为了寻找教育改革的基础和新文学创作的源泉。而在甪直教育改革的成功和新文学创作的丰硕，不仅使叶圣陶誉满全国，还使得时代对他发出了新的呼唤，希望他到更广阔的天地中开拓奋进，引领未来。
古镇甪直造就了叶圣陶的这个“传奇”。叶圣陶说甪直是他的“第二个故乡”，他的教育生涯是“从甪直开始的”。甪直人民也常说“甪直是叶圣陶成长的摇篮”。1988年2月，94岁高龄的叶圣陶先生在北京病逝，甪直人民为了表达对他的崇敬和怀念，把他当年执教的“五高”旧址修建成叶圣陶先生纪念馆，永作纪念。